Als je dacht dat de gecompliceerde relatie van Homelander met Madelyn Stillwell eindigde De jongens 's explosieve finale van seizoen één, seizoen twee bewijst maar al te graag dat je ongelijk hebt. Hoewel Madelyn altijd de enige leek die de vluchtige Supe kon temmen door een mix van seks, leugens en moedermelk, zorgen juist die leugens ervoor dat ze in de finale om het leven komt. Wanneer Billy haar met haar baby in huis heeft opgesloten, arriveert Homelander om haar te 'redden'. Behalve dat hij dat onlangs heeft vernomen Madelyn loog tegen hem over de dood van Becca Butcher en de zoon die ze kreeg nadat Homelander haar had aangevallen. Homelander is boos op Madelyns bedrog en gebruikt zijn hittevisie om haar ogen in haar schedel te branden en haar te doden.
In seizoen twee leren we dat, hoewel Homelander de zoon van Madelyn heeft gered van levend verbrand nadat Billy een bom in haar huis had laten afgaan, zij ermee werd verbrand. Vought gebruikt haar als zondebok wanneer het bestaan van Compound V aan de wereld wordt onthuld, en Edgar geeft Madelyn en haar 'kliek van malafide wetenschappers' de schuld van de drug. Hij gebruikt het als bewijs dat Vought's Supes nodig zijn om de wereld te redden. Maar net als we denken dat alles geregeld is, trekt Homelander zich terug in een hut in het bos, waar hij wordt begroet door 'Madelyn'.
Het duurt niet lang voordat wordt onthuld dat deze persoon echt Doppelganger is, een Supe die we in seizoen één hebben ontmoet. De echte Madelyn gebruikte ze om een senator te chanteren om ervoor te stemmen dat Supes in het leger zouden worden toegelaten, dus het is ironisch dat ze nu worden gebruikt om haar te spelen. Homelander gebruikt de nep-Madelyn als een bron van bevestiging en geruststelling, omdat hij voelt dat zijn macht wegglipt nu The Seven en Stormfront de massa voor zich winnen. Maar tegen het einde van de aflevering, wanneer Doppelganger verandert in de vorm van Homelander, 'confronteert' de Supe zichzelf en vermoordt Doppelganger, waarbij hij hem zielig noemt.
