Met de release van Taylor Swift's opnieuw opgenomen Onbevreesd Swifties herbeleven de vreugde van Swifts eerdere avonturen, waaronder het verliefde 'Hey Stephen.' Hoewel sommigen van ons al jaren weten wie de gelijknamige Stephen is, heeft het nieuwere fans er niet van weerhouden zich af te vragen wat voor soort man Swift ertoe zou kunnen brengen de teksten te schrijven: 'Cause I can't help it if you look like a angel / Can't help it if I wanna kiss you in the rain.' Nou, dat hoef je je niet langer af te vragen, want 'Hey Stephen' gaat over niemand minder dan Stephen Barker Liles van Love and Theft.
In tegenstelling tot sommige van haar andere nummers, die over volwaardige relaties gaan, beschrijft 'Hey Stephen' een verliefdheid die Swift op Liles had toen Love and Theft in 2008 met haar toerde. Liles had het nummer niet echt gehoord voordat Swift het uitbracht, hoewel ze hem wel vertelde dat ze iets over hem had geschreven. 'Ze zei niet:' Ik heb een mooi liedje over jou geschreven ', dus ik denk alleen maar: 'Wat heb ik gedaan?' Omdat ze niet echt veel leuke liedjes over jongens schrijft', vertelde Liles De laars in 2009. 'Ik was dus erg opgelucht toen het een leuk nummer bleek te zijn, en het is eigenlijk een van de aardigste dingen die iemand ooit voor mij heeft gedaan.'
Liles was destijds een nummer aan het schrijven met de titel 'Try to Make It Anyway', waarvan hij later onthulde dat het over Swift ging. ' Het klikte echt tussen mij en Taylor en we kregen een hele hechte band toen we samen op tournee waren', vertelde Liles eerder Smaak van het land . 'We hadden een echte emotionele relatie. We hebben veel aan de telefoon gepraat. Ze was echt cool. Op een dag belde ze me op en zei: 'Hé, ik heb een liedje over jou geschreven.' Ik dacht: 'Kerel, dat is echt grappig, want ik heb vorige week net een liedje over jou geschreven!''