Helemaal aan het begin van de 92e Academy Awards won de immer dappere Brad Pitt de Oscar voor beste mannelijke bijrol voor zijn rol als stuntman Cliff Booth in Quentin Tarantino's Er was eens in Hollywood . Het is, voor sommigen verrassend, zijn eerste acteeroverwinning, een overwinning die vrijwel onvermijdelijk leek: zijn rol kreeg tijdens het prijzenseizoen veel aandacht, wat hem een BAFTA en een Golden Globe opleverde. Voor OUATIH Pitt was natuurlijk een vlaggenschip in de moderne cinema, en dit is verre van zijn eerste keer in de Oscars-rodeo. Pitt is genomineerd voor zeven Oscars en heeft er technisch gezien twee gewonnen.
Voordat hij Cliff Booth won, was de doorgewinterde acteur genomineerd voor beste mannelijke bijrol in de film 12 Apen (1996) en beste acteur in Het merkwaardige geval van Benjamin Button (2009) en Geldbal (2012). Zijn films 12 jaar een slaaf (2014) en De grote korte (2016) was eveneens genomineerd voor beste film. Voor deze laatste twee werkte Pitt als producer aan de off-screen kant van de zaak.
In 2014 won Pitt in die hoedanigheid toen Steve McQueen's 12 jaar een slaaf won de prijs voor beste film bij de Oscars. Pitt speelde een kleine rol in de film als de Canadese timmerman Samuel Bass. Als producer kon hij zijn eigen gouden beeldje vasthouden toen de film aan het einde van de avond won. Nu, na tientallen jaren in de industrie, heeft de 56-jarige eindelijk een prijs voor acteren, hoewel hij ironisch genoeg in de film de stuntman portretteert als acteur van Leonardo DiCaprio. Hoewel dit zijn tweede overwinning is, zijn we er zeker van dat we door de jaren heen meer van Pitt zullen zien – hij heeft al een heleboel het produceren van kredieten voor komende projecten.
