Kiernan Shipka en John Mayer blijven de speculatie voeden dat ze een relatie hebben. Het paar werd op 6 november gespot tijdens een diner in Giorgio Baldi in Santa Monica, CA, en foto's van hun avondje uit werden gepubliceerd door De dagelijkse post . Mayer, 45, droeg een zwart windjack, terwijl Shipka, 22, een lange grijze trenchcoat droeg. Volgens de outlet duurde het diner vier uur en begon Mayer op een gegeven moment voor Shipka te zingen.
In februari werden Shipka en Mayer gefotografeerd in de Tower Bar in het Sunset Tower Hotel in Los Angeles, en hun excursie werd ook gedocumenteerd door De dagelijkse post , wat leidde tot een golf van geruchten en enige kritiek vanwege hun leeftijdsverschil.
Shipka werd eerder gelinkt aan Charlie Oldman en Christian Coppola. Ondertussen is Mayer door de jaren heen gelinkt aan een aantal vrouwen, van Jennifer Aniston tot Taylor Swift. Onlangs, speculeerden sommige fans dat Swifts 'Midnights'-nummer 'Would've, Could've, Should've', dat een beeld schetst van spijt over het daten met een oudere man, over Mayer gaat. 'En als ik verf was, spatte die dan op een veelbelovende volwassen man? En als ik een kind was, maakte het dan uit of je je handen moest wassen?' ze zingt. 'En ik ben er zeker van dat ik op mijn negentiende nooit met de duivel zou hebben gedanst. En de eerlijke waarheid van God is dat de pijn hemels was en nu ik volwassen ben, ben ik bang voor geesten.' Swift werd aan Mayer gelinkt toen zij 19 was en hij 32.
