Waarschuwing: spoilers voor seizoen drie van 13 redenen waarom .
Liberty High bad boy, Montgomery de la Cruz (gespeeld door Timothy Granaderos) is geen onbekende in conflicten; meestal met de mensen om hem heen, maar soms zelfs met zichzelf. Zijn verhaal in het nieuwste seizoen van Netflix 13 redenen waarom neemt een behoorlijk interessante wending. Terwijl Clay en Ani op pad zijn om een moord op te lossen, worstelt Monty met zijn seksualiteit. We voelen Monty's innerlijke conflict nadat het ene tot het andere leidt met Bryce Walkers rijke collega Winston, op een ander 'rich kid party', zoals hij het beschrijft. Is Monty homo? Verkennen? Het lijkt erop dat hij zichzelf het grootste deel van het derde seizoen dezelfde vragen stelt.
De arme Winston krijgt de dupe van Monty's opgekropte woede nadat hij heeft gevraagd of ze elkaar ooit nog eens kunnen zien. Monty is er niet klaar voor dat zijn seksualiteit door iemand in twijfel wordt getrokken en wil zeker niet dat er nieuws over zijn relatie naar buiten komt. Bryce verdoezelt Monty's nederlaag tegen Winston en betaalt hem om zijn geheim verborgen te houden.
Monty komt Winston een paar maanden later opnieuw tegen bij de thuiskomstwedstrijd, waar hij zijn fysieke aantrekkingskracht volledig omarmt en de twee seks hebben (tweemaal). Monty maakt echter duidelijk dat hij dat zeker is niet homo. Met alle respect vertelt Winston aan Monty dat hij kan zijn 'wat je maar wilt', terwijl hun stomende nacht samen voortduurt.
Ondanks zijn tumultueuze relaties en het pesten van zijn klasgenoten, zien we eindelijk een menselijke kant van Monty, in de hoop dat het hem, nu hij dit geheim dat hij met zich meedraagt, begint vrij te geven, een soort vrede in zichzelf kan brengen?
Later, na de arrestatie van Montgomery wegens de aanranding van Tyler Down , confronteert zijn vader hem. De mannen van De la Cruz hebben een wankele relatie, zoals we in voorgaande seizoenen hebben gezien. We krijgen vaak flashbacks van de twee die het oneens zijn, waarbij ze hun vuisten gebruiken om hun punt duidelijk te maken. Wanneer zijn vader de seksualiteit van Montgomery in twijfel trekt nadat hij Tyler heeft verkracht, komt Monty naar buiten en vertelt zijn vader dat hij inderdaad misschien homoseksueel is. Een openbaring die zijn vader niet al te licht opvat.
Het duurt Monty het hele seizoen van het middelbareschooldrama voordat hij openlijk uit de kast komt als homo, maar als hij dat doet, valt de last op zijn schouders eindelijk weg, al is het maar voor even. Het lijkt bijna alsof dit misschien een nieuwe start voor hem zou kunnen zijn? Bijna.
