Ook al is Dean altijd je favoriet geweest Gilmore-meisjes boyfriend, je moet toegeven dat het personage niet bepaald op een hoog niveau eindigde tijdens de oorspronkelijke run van de serie. Tegen de tijd dat Dean Stars Hollow verlaat, is hij geëvolueerd van Rory's lieve eerste liefde tot een aanmatigende getrouwde man die een affaire heeft. Gelukkig voor Team Dean-fans, Gilmore-meisjes: A Year in the Life geeft het personage de broodnodige verlossing, en hoewel zijn schermtijd beperkt is tot slechts één scène, is het in principe perfect.
In de herfstaflevering komen Dean en Rory elkaar letterlijk tegen op de markt van Doose, en hoewel ze verrast zijn elkaar te zien, is het duidelijk dat ze door de jaren heen op de een of andere manier contact hebben gehouden. Ze hebben een soort verstandhouding die vertrouwd en gemakkelijk is, met slechts een vleugje onhandigheid, wat authentiek aanvoelt voor een stel volwassenen die vroeger liefjes van de middelbare school waren. Dean deelt opgewonden het nieuws dat hij zijn vierde (!!) kind verwacht met zijn vrouw Jenny (lees: NIET Lindsay), hij is verhuisd naar Scranton (waar het blijkbaar erg saai is), en zijn zus is met haar vervelende vriend naar Berlijn verhuisd. Terwijl ze bijpraten, vertelt Rory Dean over het boek dat ze aan het schrijven is en vraagt of ze hem erin mag stoppen. Dean vraagt wat ze over hem gaat zeggen, en je ziet vrijwel alle ergste mogelijkheden door zijn hoofd gaan: hoe ze Jess verkoos boven hem, hoe hij Rory's maagdelijkheid afnam, hoe hij zijn eerste vrouw bedroog, enzovoort. Maar op een emotionele wending herinnert Rory Dean (en ons allemaal) eraan waarom ze überhaupt van hem hield en waarom hij destijds het perfecte eerste vriendje was. Ze zegt:
'Dat jij het beste vriendje ter wereld was. Dat je genereus en beschermend, vriendelijk en sterk was. Dat, hoe graag ik ook zou willen dat we elkaar ontmoetten toen ik ouder en volwassener was, ik weet dat als ik jou niet bij me had gehad toen ik dat deed, ik niet de persoon zou zijn die ik nu ben. Dat jij mij hebt geleerd hoe veilig voelt.'
Dean weet duidelijk niet hoe hij moet reageren, en voordat het te raar wordt, doorbreekt Rory de spanning door toe te voegen: 'En dat je een verontrustende obsessie had met Lord of the Rings. Dat je een vreselijke Smeagol-indruk hebt gemaakt.' De uitwisseling wordt alleen maar beter met een knipoog naar hun eerste kus, terwijl Rory een doos maïszetmeel oppakt en naar Dean roept.
Over het algemeen geeft de scène fans een gevoel van afsluiting over Rory en Dean en over Dean in het algemeen; hij blijkt een goede kerel te zijn ondanks zijn tekortkomingen in zijn tienerjaren, en noch Rory noch Dean houden nog steeds vast aan overgebleven gevoelens of bitterheid over hun relatie. En voor een serie die ons met veel onbeantwoorde vragen achterlaat, voelt het best goed om dit losse eindje tenminste volledig vast te binden.
