Waarschuwing: grote spoilers voor het einde van Orange Is the New Black seizoen vijf hieronder!
Eén van de grootste redenen Oranje is het nieuwe zwart wordt zo gevierd vanwege de manier waarop de schrijvers personages die in elke andere show eendimensionale karikaturen zouden kunnen zijn, veranderen in gelaagde, diverse en complexe individuen die de echte mensen in het gevangenissysteem weerspiegelen. In seizoen vijf krijgt correctiemedewerker Desi Piscatella (Brad William Henke) ongeveer dezelfde behandeling, en de manier waarop zijn verhaallijn eindigt is op zijn zachtst gezegd onverwacht.
Gedurende seizoen vier is Piscatella de grote slechterik (letterlijk en figuurlijk) die maar één doel lijkt te hebben terwijl hij in de Litchfield Penitentiary werkt: het leven van de gevangenen tot een hel maken. Zijn brutale gedrag is wat de gevangenen over de rand duwt in de voorlaatste aflevering van seizoen vier, wanneer hun vreedzaam protest in de cafetaria leidt tot een totale vechtpartij die resulteert in de tragische dood van Poussey Washington (Samira Wiley). In het begin van seizoen vijf profiteren Red (Kate Mulgrew) en Flores (Laura Gomez) van de bewaakte gevangenis tijdens de rel en plunderen ze Piscatella's kantoor, in de hoop genoeg chantage op hem te vinden die hem voor altijd uit hun leven zal verdrijven. Hun ontdekking leidt tot interessante onthullingen voor alle betrokken personages.
In het kantoor van Piscatella bevindt zich het insigne van een gevangene genaamd Wes Driscoll (Charlie Barnett) uit een zwaar beveiligde gevangenis waar Piscatella jaren eerder werkte, evenals een gruwelijk rapport van een gevangene die onder zijn toezicht levend verbrandde. In Piscatella's achtergrondverhaal in aflevering 10, 'The Reverse Midas Touch', wordt onthuld dat hij en Driscoll daadwerkelijk een romantische relatie hadden die werd ontdekt door Driscolls homofobe medegevangenen. Ze sloegen Driscoll zwaar, en daarom neemt Piscatella wraak door een van hen dood te verbranden in de douches van de gevangenis. De flashback biedt ons eindelijk een glimp van wat Piscatella drijft (of met andere woorden: waarom hij altijd zo'n klootzak is), maar helaas komt het iets te laat om echte sympathie te oogsten.
Ondanks dat de relonderhandelingen nog steeds niet zijn afgerond, neemt Piscatella de taak op zich om solo in de gevangenis in te breken en Red te vernederen in het bijzijn van haar 'familie' (Nicky, Piper, Alex, enz.). Hij slaagt erin, ze allemaal vast te binden in een afgelegen, lege kamer in de gevangenis en Red te martelen terwijl alle anderen alleen maar kunnen kijken (Alex probeert tussenbeide te komen, maar Piscatella breekt haar arm als vergelding). Gelukkig, Freida Berlijn (Dale Soules) redt de dag door Piscatella knock-out te slaan met een zelfgemaakte blaaspijl, en ze slepen hem naar de bunker die Frieda heeft gemaakt in het verlaten zwembad in de kelder van Litchfield.
Ondertussen begint een SWAT-team Litchfield binnen te vallen om de rel te beëindigen en alle gevangenen gewelddadig op te pakken met behulp van verdovingsgeweren en geweren geladen met peperkogels. Zoals het ene SWAT-teamlid aan het andere uitlegt, moet je 'peperkogels omhoog schieten' zodat de kist boven het hoofd van het doelwit ontploft en de chemische stof naar beneden regent, anders kan een frontale klap met een van de kogels een persoon doden.
Beneden in de kelder speelt Red serieus met het idee om Piscatella te vermoorden voor alles wat hij de gevangenen heeft aangedaan voordat haar menselijkheid het wint. Ze hoort het SWAT-team dichter bij hun schuilplaats in de gangen erboven komen, realiseert zich dat het allemaal voorbij is en laat hem gaan. Nadat hij zich heeft verontschuldigd, gaat hij naar boven, de gang in om het SWAT-team te begroeten, zodat ze hem kunnen laten passeren, maar een van de jongens schrikt en vuurt zijn pistool af met peperkogels.
Ook al richt hij naar boven, Piscatella is zo lang dat hij de kogel rechtstreeks in zijn gezicht krijgt en meteen onder het bloed op de grond valt. Een andere officier komt langs om zijn pols te controleren en vertelt de anderen dat Piscatella dood is. Het is zeker een schokkende weg voor hem, maar na wat hij in seizoen vier en vijf doet, is het moeilijk te zeggen dat hij gemist zal worden.
Zoals we echter al vroeg in seizoen zes zien, heeft de dood van Piscatella onvoorziene gevolgen. In plaats van dat de bewakers beseffen wat er werkelijk is gebeurd, vertellen ze hun superieuren dat ze Piscatella's lichaam in het zwembad hebben gevonden, al dood. Zonder iets te verklappen, werpt zijn dood een tragische curveball in de levens van enkele van je favoriete gevangenen gedurende het nieuwe seizoen. Alleen de tijd zal leren of gerechtigheid werkelijk zal geschieden.
